日後賈斯汀加入了「超級男孩」,選擇先在歐洲、亞洲先行發片宣傳,從1998年開始掀起了男孩團體的熱潮。布蘭妮則是幫「超級男孩」在美國巡迴演唱做暖場表演,同年的單曲〈...Baby One More Time〉拿下了告示牌排行榜冠軍,專輯也同時稱霸,締造銷售量最高的藝人首張出道專輯。
布蘭妮的成功也讓唱片公司對青少年藝人增加信心,「超級男孩」就被唱片公司簽回美國發片,賈斯汀與布蘭妮的羅曼史也浮上台面。不過兩人交往僅3年,到了2001年的年底就宣告分手。但是賈斯汀在2002年單飛後的單曲〈Cry Me a River〉,卻找來神似布蘭妮的女主角拍攝MV,被外界視為藉機發洩情傷,布蘭妮看過的第一個反應是「震驚」。
〈Cry Me a River〉成為雙方爭執的導火線,賈斯汀否認MV是用來挖苦布蘭妮,「因為這首歌是關於我,不是關於她。」但布蘭妮後來告訴媒體,在MV拍攝前曾接到賈斯汀的電話,表示會用神似她的女主角演出,布蘭妮反問這到底是要幹嘛,賈斯汀只是輕描淡寫地說:「拍了一個有爭議的MV。」最後她認為整起事件只是為了要刻意炒作話題,「我個人覺得就是很想這樣搞吧,所以他得到他想要的。」