丁南說，他在台灣穩穩地做，日子可以非常好過，「但我就想去中國，那時候接到上海世博的case，我就決定過去…對於我想要做的事情，我敢投入很多精力跟金錢。」
上海的機會很多，卻也讓丁南迷失。「我那時候不知道這跟我賭性堅強有關。」丁南在台灣時就喜歡打德州撲克，會自己花錢出國比賽，還成立台灣撲克協會，美其名是老闆下班後的嗜好。「我到大陸，反正就交到一些朋友，他們不是官二代，就是什麼百貨公司富二代，他們不把錢當錢看的。跟他們玩，不知不覺就跟著1萬、2萬元地下，而且是人民幣。所以很常一個晚上就輸個3、50萬元。」