當時，陳清枝因為讀了《愛的學校》（後譯為《夏山學校》），對自由的教學環境很憧憬。為了理想，他借300萬元買校地，放棄安穩教師生活。即使因此負債近千萬元、困頓時連住的地方都沒有，他都不以為意，說自己「要錢就有錢，可是也從來沒有錢，簿子（存摺）從不超過幾千塊。」後來一度停辦。
但這段日子，對前妻和兒子來說，卻是一段辛苦歲月。1992年，陳清枝因為執意復辦森林小學，和第一任妻子分居離婚。再婚時，他雖然帶上2個兒子，關係卻不若以往親近。隨著孩子成年，彼此聯繫更少了。二兒子15歲離家後，就拚命打工賺錢，以同等學力一路考上研究所，因為鑽研投資理財小有成果，在前幾年買了房子、車子，準備步入婚姻。
「他都說：『老爸，我有個更好的方法、我用新方法做了…。』」想起二兒子過去當小助教的模樣，陳清枝笑得有點無奈。比起大兒子的憨厚，二兒子從小就追求完美，有點鑽牛角尖，事情非得解決了才肯告訴他。