《愛的疑問句系列》繼2024年下半年展開，從NO.1 〈門外？〉丟出徘徊在愛情門外的疑問句，以美食比喻愛情關係的〈今晚吃什麼〉，NO.3寫下感情內耗狀態的〈如果你還愛著他〉，到NO.4寫下忍著悲傷情緒的〈傷心不行嗎〉；第5彈新歌〈可惜嗎〉寫下感情裡的自我成長，直面關係裡的不適狀態，同時也是一次自我重生的旅程。歌曲冷靜卻深刻的詞句，傳遞出在失去後的成長與堅韌。
張若凡分享當一段感情結束後，最不需要有的情緒是在沈浸在遺憾裡糾結：「無論如何，只要認為對得起每一段感情，結束會是成長很好的契機。」也自省「小時候在談戀愛的時候，因為不懂什麼是『包容』，因此在對方失去生活的樂趣與積極時，我卻忽略那是對方可能最需要幫助的時候。」她也鼓勵大家不要在感情中失去自己，「當開始過度遷就對方，甚至忽略自己的情緒和需求時，只為了迎合對方的期待時，那不是忠於自己；現在的我，覺得要找到一個能讓你允許自己是個爛泥的另一半，很重要！」也希望這首歌讓聽者都能回頭思考自己在感情中的模樣，從一段關係認識自己是最重要的。
在錄製這首歌時，張若凡為了更進入狀況，逼自己回想很多曾在感情中不舒服的感覺。「我試著從內心去挖出那些痛，問自己『可惜嗎』，然後釋放這些情緒。」她在錄音中途唱到一半，製作人突然說：「太讚！這邊有那種濃厚痛過的感覺！」時，她透露她當時時不敢跟製作人說，其實是真的哭了，她將歌曲裡的糾結、矛盾與掙扎詮釋的相當到位。
隨著系列單曲逐一上線，公司也邀請《當男人戀愛時》破億票房導演-殷振豪團隊，籌備製作「衍生劇」概念短劇集（Series Shorts）《星期三女友》！此次他針對愛情主題做街頭市調，拍出大家最想問、最想知道的愛情疑難雜症，劇情直觸探討現代人愛情觀，其中「到底認識多久可以開房間」的辛辣話題，更是讓劇集未播出先創造熱度！
而劇中的「星期三女友」和張若凡本人個性完全不一樣，為了讓自己能更投入角色，她在事前特別上了表演課，做足準備，果然在劇中展露演技，讓人眼睛一亮。她也分享拍攝時最困難的部分，是將自我與角色切割，需要花時間理解角色的心理狀態，提到：「有一幕是要演出跟各種男生開房間來麻痹自己時，對我來說雖然有點小反感，但同時讓我更意識到角色的痛與沈重的自卑感。」
