電影《366日》由日本沖繩樂團HY同名歌曲〈366日〉為靈感改編，男主角赤楚衛二因《如果30歲還是處男，似乎就能成為魔法師》一躍成為人氣男星，而上白石萌歌則以真人版《派對咖孔明》讓台灣觀眾對她印象深刻。赤楚衛二與上白石萌歌曾合作日劇《Pending
Train—8時23分，明天和你在一起》，相隔兩年再度合作默契十足。片中女主角的生日是2月29日，巧合的是，赤楚衛二與上白石萌歌的生日正好是女主角生日的前後一天，對此上白石萌歌也笑稱自己發現這件事時，也忍不住向經紀人直呼「太神奇了！」
而赤楚衛二宣布訪台行程的好消息後，表示最期待「珍珠奶茶」，還有終於能和一直支持他的台灣粉絲見面。有趣的是，他說完以後又趕緊修正，「希望和台灣粉絲分享《366日》，然後才是珍珠奶茶。」可愛的反應引起全場大笑。
赤楚衛二坦言，HY的〈366日〉是他在學生時代經常聽的歌，因此對於能參與此次演出感到十分開心，「閱讀大綱時，我就被這個故事深深吸引。它讓我感受到一個人因為思念著另一個人而受傷，或是傷害到他人的那股悵然與溫柔。這樣一部洋溢著愛的作品，我衷心期盼各位能夠和片中出現的音樂一起搭配享受！」今年適逢HY成軍25週年，他們也特地為本片製作了全新歌曲〈戀愛了〉，細膩刻劃出即使兩人終將迎來別離，這份戀情仍常駐在他們的心中，成為十分寶貴的回憶。這樣寶貴的「初戀」心境也因共鳴感十足，成功獲得影迷大力支持。本片於今年一月在日本上映，不僅成功登上票房冠軍寶座，票房更突破13億日圓，叫好又叫座。電影《366日》赤楚衛二相關訪台活動，將另行公布於天馬行空粉絲團。
