《夜校女生》描述90年代末明星高中日、夜校的女學生透過交換制服，有了不一樣的經歷。劇本階段王莉雯就將當年的生活細節有詳細的描述，甚至連道具、人物都寫出來，因此演員在準備時，也可以從中找到線索做功課，包括「五月天」的音樂、當時的新生代女星妮可基嫚、以及上網要用到的「魔電」數據機。
導演莊景燊笑說：「我們特別找來以前的數據機和用電話線撥接時很吵的聲音給演員看，讓他們知道當時要這樣上網，而且一旦上網，等於佔了電話線，電話就打不進來。這對現在20幾歲以下的人來說，很難想像，不過許多經歷過那個年代的人卻超有共鳴。」
另外，因為片中陳姸霏、項婕如、邱以太飾演「一女中」、「一中」的學生，對標的對象則是當年的建中、北一女學生，幸好網路上有不少當年的畫面，所以拍攝前導演莊景燊也請幾位演員去看看以前學生的樣子，他們也和爸爸、媽媽聊一下90年代的事情，對戲裡所處的年代有多一點認識。
